Sabedor de la importancia histórica de la cantera en la entidad, dio confianza al joven y prometedor portero Iker Casillas-quien debutó en un partido frente al Athletic Club en «La Catedral» con apenas dieciocho años-, y que con el paso de los años llegó a ser considerado como el mejor portero del mundo, según la FIFA y la IFFHS. Luego de esto, Di María declaró que su salida del club se debió a su poca afinidad con los directivos.